Kezdetekben a Drifters együttes énekese lett, majd felvették a „Cliff Richard és a Drifters” nevet. Az elején sokan Cliff Richardot egy napon említették Elvis Presley-vel. Az amerikai Drifters zenekar jogi perlekedése miatt végül 1958-ban az együttes arculata megváltozott, Clifftől függetlenül új tagok is érkeztek és felvették a „The Shadows” nevet, ami már nem az a tipikus háttérzenekar volt. Az első közös „Move It” számukról és a lemezről John Lennon egyszer azt nyilatkozta, hogy ez volt valójában az első angol rocklemez. Utána jöttek sorban a kislemezek és 1960-ban Apache néven kiadtak egy számot, amit a brit instrumentális zene születésének is tartanak. Ettől kezdve indult be a karrierjük és számos slágerük vált híressé és röpítette őket a slágerlisták első helyére.
Érdekes, hogy Cliff Richard és a The Shadows nem tudta ugyanazt a sikert elérni az Amerikai Egyesült Államokban, mint Angliában. Hiába adtak ki költségesen lemezt és szerepel több helyi show-ban, de összességében ismeretlen maradt Amerikában. Később több filmben is feltűnt és a 60-as években a nézők szerették azt a musical műfajt, amit teremtett.
1964-ben a keresztény hitre történő megtérése sok mindenben befolyásolta a karrierjét. Teljesen meg szerette volna változtatni az életét, ekkor már tanár akart lenni, de végül keresztény barátai unszolására nem adta fel az éneklést csak amiatt, mert megtért, így aztán párhuzamosan keresztény együttessel is készítettek vallásos anyagokat, illetve a „The Shadows” zenekarral is világi dalokat.
1968-ban Ő képviselte a Királyságot az Eurovíziós dalversenyen a „Congratulations” című számmal és egyetlen egy ponttal maradt le a győztes spanyol énekes mögött, ami a mai napig a legszorosabb eredmény a fesztivál történetében. Óriási sikert hozott a szám egész Európában, a slágerlisták első helyén állt sok országban. Az együttes még ugyanebben az évben feloszlott és onnantól a zenekar nélkül, egyesül írt dalokat és készített lemezt, több stílust is kipróbált.
A későbbiekben kisebb TV show-kban lépett fel, tévéfilmekben is szerepelt, de igazából 1976-ban tért vissza, mert Elton John megpróbálta egyengetni a letűnőben lévő karrierjét, aki nagy rajongója volt. Ekkor, pontosabban 1980-ban változtatta meg nevét is Cliff Richardra Harry Webbről. Ettől az évtől sok ismert művésszel dolgozott együtt, és teltházas koncerteket adott. 1995 októberében, vagyis 25 évvel ezelőtt lovaggá ütötték és Sir Cliff Richard néven Ő lett az első rocksztár, aki megkapta ezt a megtisztelő címet. 2 év múlva 1997-ben Paul McCartney, majd rá 1 évre 1998-ban Elton John lett szintén a „rock lovagja”.
A 2000-es években sokat panaszkodott, hogy nem kap támogatást a rádióktól és lemezkiadóktól, pedig szüksége lenne a reklámokra a régóta alkotó művészeknek, ahogy neki is. Úgy aposztrofálta saját magát, mint az „a legradikálisabb sztár” és hisz abban a döntésében, hogy egy sztárnak nem kell feltétlenül a szex, drog és alkohol-imázzsal együtt élni. A mai napig harcolnak azért, hogy 50 évről 95 évre bővítsék ki az előadókat illető szerződési jogok időtartamát, aminek a brit kormány még eddig ellenállt.
Összességében elmondható, hogy csaknem ötven éve aktív, több slágerlistás kislemeze van és tartja a rekordját (Elvis Presley-vel együtt), mint egyetlen angol énekes, aki a kislemezeit az aktív évtizedei alatt készítette (1950-től 2000-ig). A weboldala szerint több mint 250 millió lemezt adott el. Több, mint 120 kislemeze, nagylemeze és középlemeze van az első 20 helyezett között a brit slágerlistákon. Több, mint bármelyik másik művésznek.
Kedves Sir Cliff Richard, Isten éltessen sokáig!
